По вопросу. Подобная система, но только на ДВ (171КГц), работала по всей территории СССР и неплохо, надо сказать, работала. На УКВ (ФМ) этот принцип (синхронное вещание в одночастотной сети) в настоящее время реализован в Приднестровье. Работает вроде тоже неплохо (по отзывам, сам там не был).
По делу. Если местность равнинная, передающая антенна имеет высоту подвеса 90м, сориентирована максимумом ДН на город и в ней действительно киловатт, то в городе таки должен быть нормальный приём. Проверьте передающий тракт внимательнее. Далее, можно попробовать(если позволяет конструктив) поиграть диаграмой направленности антенны. Если верно понял, основная-то задача - накрыть вещанием именно город, а не лес/поля в округе.